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Derek Simmons cree ciegamente en la estabilidad del mundo. Todos los miembros de la Familia están convencidos de que es necesario preservar esa estabilidad, aunque haya que recurrir a actos ilegales para ello.

Cuando Derek conoció a Ada Wong, su personalidad siempre lógica e imperturbable se trastornó. Las habilidades de Ada como espía eran inigualables y las misiones que llevó a cabo para él fueron imprescindibles para alcanzar sus objetivos. No obstante, su relación se quebró en cuanto Ada se enteró de que Derek estaba detrás de la operación para arrasar Raccoon City. Se dio cuenta de que trabajar con ese hombre era demasiado arriesgado y abandonó su empleo.

A partir de ese momento, Derek se obsesionó con recuperar a Ada. No se sabe si tal empeño se debe a un extraño apego emocional o a que consideraba que Ada era la única persona cuya inteligencia podía compararse a la suya, pero esa obsesión lo llevó a desarrollar un plan siniestro.